19.09.1938 впервые поднялся в воздух исследовательский самолет Short S.31 с четырьмя двигателями Pobjoy «Niagara» мощностью 90 л.с. Он представлял собой половину модели Short S.29 «Stirling», которая проектировалась как семи-восьмиместный тяжелый бомбардировщик в соответствии с техническим заданием Министерства авиации Великобритании. Опытный самолет «Stirling», совершивший первый полет 14.05.1939, был оснащен четырьмя двигателями Bristol «Hercules II» мощностью 1375 л.с.
Первый серийный экземпляр поднялся в воздух 07.051940 и имел двигатели «Hercules XI» мощностью 1595 л.с. Поставки самолета начались в августе 1940 года, а первое боевое применение – в ночь на 11.02.1941. Последний вылет «стирлингов» на боевое задание состоялся 08.09.1944, после чего они были замены на бомбардировщики Avro «Lancaster» и Handley-Page «Halifax».
«Стирлинги» были первыми четырехмоторными бомбардировщиками ВВС Великобритании, применявшимися по прямому назначению, они же первыми сошли со сцены, так как имели малый практический потолок и до конца удовлетворяющую бомбовую нагрузку. Тем не менее было выпущено 1759 самолетов: «Stirling» Mk.I – 712 машин и «Stirling» Mk.III – 1047. Серийный вариант «Stirling» Mk.II должен был строиться в Канаде с двигателями Wright «Cyclone» R-2600, но его производство было отменено.  С 1944 года бомбардировщики «Stirling» стали использоваться как буксировщики планеров и транспортные машины.
Два самолета «Stirling» Mk.III были переделаны в опытные, потеряв при этом носовую и надфюзеляжную турели, но сохранив хвостовую турель и оборудование для буксировки планеров. Они получили обозначение «Stirling» Mk.IV и могли буксировать один самолет General Aircraft «Hamilcar» или два самолета Airspeed «Horsas» для высадки десанта и до пяти планеров General Aircraft «Hotspurs» во время перегонки или для тренировок.
Производство варианта «Stirling» Mk.IV составило 450 машин; оно было продолжено транспортным самолетом «Stirling» Mk.V (построено 150 машин) для транспортной авиации ВВС Великобритании. Этот вариант предназначался для перевозки техники, или 40 солдат, или 20 полностью экипированных парашютистов. Самолеты «Stirling» Mk.V постепенно заменялись моделью Avro «York», и последний из них был выведен из эксплуатации в 1946 году. В 1947 году компания Airtech переделала 12 «Stirling» Mk.V для бельгийской гражданской авиакомпании.