Самолет Mod.299 компании Boeing, прототип бомбардировщика В-17, был разработан параллельно с гражданским вариантом этого же самолета, который получил обозначение Boeing Mod.300. У обоих самолетов было одинаковое крыло, хвостовое оперение и силовая установка, но для гражданского варианта спроектировали более просторный фюзеляж. Однако при дальнейших разработках было решено сделать фюзеляж круглого сечения выдерживающим избыточное давление 0,18 кгс/см², что обеспечивало бы на высоте 4480 м давление в салоне, соответствующее высоте 2440 м, и позволило бы самолету Boeing Mod.307, как он был окончательно обозначен, совершать полеты с пассажирами на высоте 6095 м, то есть выше большинства турбулентных воздушных потоков.
Эта способность летать на больших для того времени высотах привела к тому, что самолет получил имя «Stratoliner». Было построено десять Mod.307, из которых первая машина поднялась в воздух 31.12.1938. К сожалению, этот самолет потерпел аварию. Из девяти оставшихся самолетов три (S-307) были отправлены в «Pan American», пять (SA-307B) – в авиакомпанию TWA («Transcontinental and Western Air») и один (SB-307B) модифицированный самолет – Говарду Хьюзу.
Самолеты компании TWA были реквизированы ВВС США в 1942 году, получив обозначение C-75. С возможностью размещения 33 пассажиров и с экипажем из пяти человек, они использовались для перевозки высших гражданских и военных чинов.