Хотя ко времени вступления США во Вторую мировую войну истребитель P-26 компании Boeing уже не использовался в передовых частях, он принимал участие в боевых действиях против японцев в Пирл-Харборе и действовал в составе 6-й эскадрильи перехватчиков ВВС Филиппин против японских вооруженных сил, прорывавшихся через архипелаг.
Разработка самолета Boeing Mod.248 началась по инициативе компании в сентябре 1931 года, хотя Авиационный корпус армии США заказал двигатели и приборы для трех экспериментальных самолетов, которые были обозначены XP-936. Планировалась разработка первого серийного цельнометаллического моноплана в качестве перехватчика. Проект сохранил открытую кабину, неубирающееся шасси и расчалочное крыло.
Все эти недостатки были исправлены на самолете Boeing Mod.264, или YP-29, который поднялся в воздух в 1934 года под обозначением XP-940, но не был запущен в серию. Первый самолет XP-936 поднялся в воздух 20.03.1932 и позднее прошел оценочные испытания на авиабазе Райт Филд, куда второй экземпляр был поставлен для статических испытаний. Третий самолет 25 апреля был отправлен на авиабазу Сэлфридж Филд для испытаний в боевых эскадрильях. Впоследствии компания Boeing получила заказ на 111 серийных самолетов Mod.266, которые в Авиационном корпусе армии США имели обозначение P-26А. Позднее заказ был увеличен до 136 машин, в конструкцию которых должны были быть внесены некоторые улучшения: изменения профиля крыла, возможная установка поплавков и расширенная номенклатура радиооборудования.
Первый серийный самолет P-26А был облетан 10.01.1934; последняя из 111 машин была поставлена в конце июня 1934 года. Потребность в снижении посадочной скорости самолета P-26 привела к появлению закрылков, которые были установлены и на самолеты, уже находившиеся в эксплуатации, и на самолеты в серийном производстве. Среди них были 25 машин из дополнительного заказа. Две из них под обозначением P-26В (Mod.266A) имели двигатели Pratt-Whitney XR-1340-33 «Wasp» с системой непосредственного впрыска топлива, а 23 самолета P-26C имели незначительные изменения топливной системы и подготовки газовой смеси. Многие из них были позднее преобразованы в стандарт самолетов P-26В. Серия была завершена 12 экспортными машинами Boeing Mod.281.