В 1937 году по заказу министерства транспорта компания «Nippon Koku Koge К.К.» начала работы над 8...10-местным легким транспортным самолетом. Hазванный «Teradekoken» ТК-3, самолет представлял собой высокоплан с длинными неубираемыми стойками шасси в обтекателях под мотогондолами. Hа нем стояли два 640-сильных девятицилиндровых двигателя воздушного охлаждения Nakajima «Kotobuki-3». Первый полет состоялся в июне 1938 года, но самолет показал плохие летные характеристики, особенно скороподъемность, в результате построили только два опытных самолета.
Тем не менее, характеристики самолета подошли армейской авиации, которой срочно требовалась легкая транспортная машина. В результате в 1939 году воздушный штаб заказал опытный самолет под обозначением Ki.59.
Внешне самолет мало отличался от гражданского варианта – несколько был изменен интерьер, а вместо двигателей Nakajima «Kotobuki-3» поставили пару 450-сильных Hitachi Hа-13-а воздушного охлаждения. Летные испытания, начавшиеся в июне 1939 года потребовали только переделки носовой части для улучшения обзора пилоту, увеличение площади вертикального оперения и изменения формы обтекателей колес шасси. С этими доработками управляемость самолета заметно улучшилась, и в 1941 году его запустили в производство под обозначением «транспортный самолет армейский тип I». Самолет, впрочем, выпускался не долго – его быстро сменил транспортный «Tachikawa» Ki.54с.
В декабре 1941 года Ki.59 был переделан в планер – с него сняли двигатели и стойки шасси, замененные подфюзеляжной лыжей. Планер получил обозначение «армейский транспортный экспериментальный планер» Ki.8-I и стал прототипом транспортного планера Ki. 8-II «армейский тип 4».