В начале января 1935 года компания «Pan American Airways» объявила о своем намерении открыть трансатлантическую линию и заявила, что требуется новый самолет для этого маршрута. Компания Boeing представила предложение под техническое задание «Pan American», и контракт на шесть летающих лодок Boeing Mod.314 был подписан 21.07.1936.
Производитель использовал характерные черты более раннего тяжелого бомбардировщика XB-15, приспособив крыло и горизонтальное оперение для летающей лодки массой 37421 кг, которая могла вместить до 74 пассажиров в четырех отдельных салонах.Двигатели – Wright GR-2600 «Cyclone» мощностью 1500 л.с. обеспечивали машине скорость 311 км/час. Запас топлива в 15898 л гарантировал максимальную дальность 5633 км; часть топлива была размещена в стабилизирующих плавниках.
Первый самолет Boeing 314 поднялся в воздух 07.06.1939. Вскоре он получил сертификат летной годности и начал перевозку через Атлантику сначала почты, а затем и пассажиров. В то время этот самолет был самым большим серийным авиалайнером на регулярных пассажирских маршрутах. «Pan American» заказала еще шесть самолетов, которые были обозначены как Mod.314A, усовершенствованные за счет установки двигателей «Double Cyclone» мощностью 1600 л.с., с винтами увеличенного диаметра, дополнительным запасом топлива в 4542 л и измененным интерьером.
Первый самолет Mod.314A поднялся в воздух 20.03.1941, и их поставка была закончена 20.01.1942. Из девяти самолетов 314/314A, принадлежавших компании «Pan American», четыре были реквизированы Командованием военно-транспортной авиацией («Army Transport Command») и получили обозначение С-98. Они использовались мало, и в ноябре 1942 года один самолет был возвращен на авиалинии. Другие три были переданы ВМФ США для присоединения к двум, полученным непосредственно от «Pan American»; авиакомпания обеспечивала полеты самолетов экипажами трех В-314 по заданиям командования Флотом. Эксплуатация самолетов Boeing 314 была прекращена в 1946 году.